بازگشت مکس آلگری به سنسیرو برای هدایت میلان در فصل تغییرات گسترده روی نیمکت تیمهای سری آ، برای هواداران روسونری نویدبخش یک فصل متفاوت بود اما اولین مسابقه فصل، چیزی جز تکرار کابوس روزهای تلخ فصل گذشته را برای میلانیها به همراه نداشت. اولین برد کرمونزه در سن سیرو از سال ۱۹۲۵ در شرایطی رقم خورد که میلان، توپ و میدان را در اختیار داشت اما فرصتهای تیم تازه صعودکرده داویده نیکولا، تبدیل به گل شدند تا میلان فصل جدید را با یک شکست آغاز کند. فصلی که با وجود تغییرات گسترده در سبک بازی تیم، با شکست در پنجره نقل و انتقالاتی آغاز شده است. پس از ناکامی در جذب ولاهوویچ و هویلون، میلان به سراغ جذب ویکتور بونیفیس رفت اما به نظر میرسد که رد شدن این بازیکن در آزمایشهای پزشکی، انتقال بازیکن سابق لورکوزن به فوتبال ایتالیا را منتفی کرده است.
ناهماهنگی ترکیب میلان در روز اولین بازی مودریچ در سری آ و نداشتن مهاجم باکیفیت روی نیمکت، خیلی زود اثر خود را در این فصل نشان داد و با وجود مشکلات دفاعی، به نظر نمیرسد که آنها برای جذب یک مدافع میانی در ادامه پنجره نقل و انتقالات هزینه کنند. از سوی دیگر، مسابقه اول فصل نشان داد که میلان، وابستگی زیادی به رافائل لیائو دارد و غیبت این بازیکن به هر دلیلی، خط حمله این تیم را تحت تأثیر قرار میدهد. آلگری در پایان بازی، به این موضوع اشاره کرد که ناپولی نیز فصل گذشته با سه گل در اولین بازی فصل، مغلوب ورونا شده بود اما شمایل این تیم میلان، فرسنگها با اسکودتو فاصله دارد.