گیلسپی در بازی برگشت مقابل پالاس به عنوان بازیکن جانشین به زمین رفت. او یک سال پس از آنکه به یونایتد پیوست، فاتح جام حذفی جوانان شد. او اهل لارن در ایرلند شمالی است. این بال در هنگامی که در تیم سنت‌اندروز در بلفاست بازی می‌کرد شناسایی شد. او اولین بازی‌اش برای تیم اصلی را در ژانویه 1993 مقابل بری در دور سوم جام حذفی انجام داد و در برد دو بر صفر تیمش گل زد. او چند بار دیگر هم برای یونایتد بازی کرد اما نتوانست آندری کانچلیسکیس، بال اصلی یونایتد را کنار بزند و در رقابت با او ناکام ماند. گیلسپی در ژانویه 1995 به نیوکاسل پیوست. منچستر یونایتد اندی کول را با قیمت 7 میلیون پوند از نیوکاسل خرید و گیلسپی به عنوان یک میلیون پوند از این قرارداد راهی نیوکاسل شد. او برای مدتی طولانی در نیوکاسل و بلکبرن، لستر و شفیلد یونایتد بازی کرد اما متأسفانه درگیر اعتیاد به قمار شد. تخمین زده شده که قمار کردن باعث شد او 7 میلیون پوند از دست بدهد. گیلسپی سال‌ها بعد گفت که فرگوسن یک بار تیم جوانان کلاس 92 را مقابل تیم اصلی یونایتد به زمین فرستاد که در آن هنگام قهرمان لیگ شده بود و تیم جوانان با نتیجه چهار بر دو پیروز شد! او گفت: «می‌دانید، این نتیجه تا حدی نشان داد که آن تیم چقدر خوب بود. آن تیم یونایتد در همه مسابقات جزو تیم‌های برتر بود. ما مقابل بازیکنانی مانند اریک کانتونا، مارک هیوز و اشمایکل بازی کردیم؛ بازیکنانی باورنکردنی. من مطمئن هستم که آنها کمی نگران بودند، چون ما بچه‌های جدیدی بودیم و آنها شاید با خود فکر می‌کردند: این پسر قرار است به‌زودی جای من را بگیرد...»