کمتر بازیکنی هست که بتواند از تیم کوچک هاروبی یونایتد به آکادمی منچستر یونایتد برسد اما این مسیری بود که کوین پیلکینگتون، دروازه‌بان کلاس 92 طی کرد.
او در هر دو بازی رفت و برگشت فینال جام حذفی جوانان 1992 مقابل پالاس بازی کرد و قراردادی حرفه‌ای هم با یونایتد امضا کرد. او یکی از ذخیره‌های پیتر اشمایکل بود. پیلکینگتون هشت بار برای یونایتد بازی کرد و نخستین دیدار او در لیگ برتر برابر کریستال پالاس در نوامبر 1994 بود.
او سپس بارها به تیم‌های دیگر قرض داده شد و در نهایت در سال 1998 به پورت ویل پیوست. او در سال 2000 راهی مانسفیلد تاون شد و سرانجام توانست به صورت مرتب به میدان برود. او برای ناتس کانتی و لوتون هم به میدان رفت و در نهایت دوران ورزشی‌اش در کمبریج به پایان رسید، جایی که حالا مربی دروازه‌بان‌هایش است.