کسپر در سال 1991 به عنوان بازیکن آزمایشی به یونایتد پیوست ولی سپس در فینال جام حذفی جوانان به صورت کامل بازی کرد.او در ژانویه 1993 اولین قرارداد حرفه‌ای‌اش را امضا کرد اما برای اینکه به میدان برود، بیش از هم‌تیمی‌هایش در کلاس 92 صبر کرد. اولین بازی او مقابل پورت ویل در جام اتحادیه در اکتبر 1994 بود اما این بازیکن اهل برنلی در نهایت نتوانست جایگاه ثابتی در تیم پیدا کند. او سه بار به تیم‌های بورنموث، سوییندون تاون و ردینگ قرض داده شد و در نهایت به صورت دائمی به ردینگ پیوست که در آن هنگام در دسته سوم حضور داشت. کسپر در 24سالگی دچار شکستگی از دو جای پا شد. او هرگز نتوانست بهبودی کامل را به دست بیاورد و آن بازی آخرین دیدار حرفه‌ای‌اش شد. کسپر چهار سال بعد غرامتی از سوی ریچارد کارپنتر دریافت کرد. کارپنتر همان بازیکن کاردیف بود که تکل خشنی روی پای او زد و باعث پایان دوران فوتبالش شد. او سپس مربی بری شد. او حالا مدیر ورزشی سالفورد است و در کنار هم‌تیمی‌هایش در کلاس 92 حضور دارد.